SENYAWA TURUNAN ALKANA

 

SENYAWA TURUNAN ALKANA

 

A.   GUGUS FUNGSI

Tabel

 (Gugus Fungsi)

 

Gugus fungsi merupakan atom atau kelompok atom yang menentukan sifat dan struktur senyawa karbon.

 

B.   HALOALKANA

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana memiliki rumus umum C_nH_2n+1X. X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.

Tata Nama Haloalkana

Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

 

Rumus	Nama
CH3–CH2–I	Monoiodoetana
CH3–CH2–CH2-CH2Cl	Monoklorobutana
CH2Br–CH2Br	1,2–dibromoetana
CHCl3	Triklorometana (kloroform)

 

 

 

Isomer

Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

 

 

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C₃H₇Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi. Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C₄H₉Cl.

 

 

Sifat Haloalkana

a.    Sifat Fisika Haloalkana

Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya penggantian atom hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.

Tabel 1. Titik Didih dan Massa Jenis Haloalkana

Rumus	Titik Didih (°C)	Massa Jenis (gr/cm3)	Rumus	Titik Didih (°C)	Massa Jenis (gr/cm3)
CH3Cl	-24	gas	CCl4	77	1,60
CH2Cl2	40	1,34	CH3Br	5	gas
CHCl3	61	1,44	CH3I	43	2,28

 

b.   Sifat Kimia Haloalkana

1.     Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

R – X + MOH → R – OH + MX

Contoh :

CH₃Cl + NaOH → CH₃ – OH + NaCl

 

2.    Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

 

Contoh :

3.    Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.

2RX + 2Na → R – R + 2NaX

 

4.   Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.

Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi Grignard. Dari sintesis inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat hadiah Nobel.

 

Kegunanaan dan dampak haloalkana

1.     Haloalkana sebagai zat anestesi

Kloroform (CHCl₃) pernah digunakan secara luas sebagai zat anestesi (pembius), tetapi kini sudah ditinggalkan. Kloroetana (C₂H₅Cl) digunakan sebagai bahan anestesi lokal.

2.    Haloalkana sebagai antiseptik

Iodoform (CHI₃) adalah suatu zat berwarna kuning, berbau khas, dan digunakan sebagai antiseptik.

3.    Haloalkana sebagai pelarut

Tetraklorometana (CCl₄) digunakan sebagai pelarut untuk oli dan lemak serta dalam pencucian kering (dry cleaning).

4.    Haloalkana sebagai bahan pemadam api

Alkana terhalogenasi sempurna, seperti karbon tetraklorida (CCl₄), dan bromoklorodifluorometana (BCF) dapat memadamkan api.

5.    Senyawa klorofluorokarbon (CFC) dan freon

Freon merupakan nama dagang bagi suatu golongan senyawa klorofluorokarbon (CFC) yang digunakan sebagai cairan pendingin (refrigerant) atau sebagai propelan aerosol.

6.    Berbagai jenis senyawa haloalkena

Vinilklorida dan kloropena merupakan bahan dasar pada industri plastik dan karet sintetis.

Walaupun kegunaan haloalkana sangat luas, akan tetapi penggunaan yang tidak tepat atau berlebihan akan mengganggu kesetimbangan lingkungan. Contohnya : Penggunaan CFC atau freon, yaitu gas yang tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak terbakar ini menyebabkan gangguan pada atmosfer, karena di atmosfer CFC menguraikan gas O3 (ozon) menjadi O2. Padahal kita mengetahui bahwa lapisan ozon di troposfer berfungsi untuk menyaring sinar ultra violet yang menuju bumi. Kelebihan sinar ultra violet yang mencapai bumi dapat menyebabkan penyakit kanker kulit.selain itu, banyak juga senyawa organo klor yang digunakan sebagai pestisida sukar terurai sehingga dampak yang ditimbulkan sangat luas dan merusak lingkungan. Sebagai contoh penggunaan DDT, aldrin yang sukar terurai disamping dapat membunuh bibit penyakit pada tanaman juga dapat membunuh hewan-hewan air dan hewan-hewan pemakan bangkai, sebagian lagi terisap oleh tumbuh-tumbuhan dan masuk ke dalam tubuh manusia. Haloalkana sebagian besar sebagai bahan dasar pembuatan plastik yang sukar diuraikan oleh mikroorganisme, sehingga pemakaian plastik dalam kehidupan sehari-hari menimbulkan dampak terhadap lingkungan terutama pencemaran tanah. Pembakaran sampah plastik juga akan menimbulkan pencemaran udara. Iodoform (CHI3) yang pernah digunakan sebagai obat luka berbau tidak enak dan beracun Kloroform (CHCl3) suatu zat cair tidak berwarna dan berbau sedap dan bersifat membius. Digunakan sebagai pelarut lemak dan obat bius. Karena sifatnya yang mengganggu hati sekarang diganti halotan (2-bromo-2- kloro-1,1,1-trifloroetana, CF₃-CHClBr).

 

C.   ALKOHOL (R-OH)

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon. Alkohol mamiliki rumus umum C_nH_2n+1OH atau C_nH_2n+2O. Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus -OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

1.    Alkohol primer  yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.

Contoh: CH₃– CH₂–OH

2.    Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder.

Contoh:    

                                           

 

 

3.    Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.                  

Contoh                                           

                          

                                              

 

 

 

 

 

 

 

Tata Nama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:

1.    Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.    R - OH  ( alkil-alkohol)

Contoh: CH₃–CH₂—OH            Etil alcohol

         CH₃–CH₂–CH₂–OH     Propil alcohol

2.    Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

Contoh : CH₃–CH₂–OH              Etanol

          CH₃–CH₂–CH₂–OH     Propanol

 

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC

1.     Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.

2.    Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan gugus – OH.

3.    Urutan penamaan:  

a.      nomor atom C yang mengikat cabang

b.       nama cabang

c.       nomor atom C yang mengikat gugus

d.      nama rantai induk (alkanol)

4.   Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.

5.    Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

Contoh:

                     

Isomer

1.    Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol.

2.    Keisomeran Optik                                                 

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.

3.    Keisomeran Fungsi

Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter.

 

 

 

 

SIFAT ALKOHOL

Sifat alkohol di kelompokkan menjadi 2 yaitu:

a) Sifat fisik

          Alkohol rantai pendek  bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air serta memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.

b)Sifat kimia

1.     Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C₂H₅ – OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

Etanol                            Na-etoksida

Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal alkohol.

 

2.    Reaksi Oksidasi

Ø Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

Contoh:

Ø Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.

Ø Alkohol tersier sukar teroksidasi.

 

3.    Reaksi dengan Hidrogen Halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk  haloalkana dan air dengan reaksi:

R – OH + HX    →   R – X + H₂O

Contoh:

CH₃ – OH + HCl   →    CH₃ – Cl + H₂O

 

4.   Reaksi esterifikasi

     Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH.

 

5.    Reaksi Dehidrasi Alkohol

     Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.   

     Contoh:

     CH₃– CH₂ – CH₂ – OH     →         CH₂ – CH = CH₂ + H₂O

                 n – propanol                                   1 – propena

 

Kegunaan Alkohol

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.

1)   Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik,misalnya etanol dan   butanol.

2)   Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya etanol dan metanol

3)   Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol).

 

D.   ETER (R-O-R’)

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R’ . Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda.

 

Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:

1.    Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O–  kemudian diikuti oleh kata eter.

2.    Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk.

Contoh:

No	Rumus Struktur	Tata Nama
		IUPAC	TRIVIAL
1	CH3–O–CH3	Metoksi metana	Metil–metil eter atau Dimetil eter
2	C2H5–O–C2H5	Etoksi etana	Etil–etil eter atau Dietil eter
3	CH3–O–C2H5	Metoksi etana	Etil–metil eter

 

Isomer

Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

1)  Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

2)  Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

 

SIFAT-SIFAT ETER

        Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.

 

 

Adapun reaksi-reaksi eter yaitu:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

d.   Reaksi dengan asam-asam mineral

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^–. Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

 

 

 

Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a.  Kegunaan

1) Eter digunakan sebagai pelarut.

2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

b.  Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.